Это очень трудно, почти невозможно. Гражданство получить невозможно в принципе. По моему случай с Че Геварой - единственное исключение. Иностранцы на Кубе живут имея как правило статус постоянно проживающей иностранца (ки). Можно жениться или выйти замуж и чтобы переехать жить впоследствии на Кубу. Но для того чтобы это сделать вам нужно несколько лет регулярно приезжать на Кубу, доказывать, что семья уже реально существует. Иностранец или иностранка, проживающие на Кубе, могут обратиться кубинским властям с просьбой разрешить привезти на постоянное жительство допустим родителей, если в своей стране они остались одни, и они нуждаются в опеке и помощи. В последних случаях Куьба, как правило не отказывает. Но каждый случай рассматривается индивидуально. 

Поехать нужно можно жить на время, допустим при наличии каких то программ обмена для учебы если вы студент или научный сотрудник.