Вам, для начала, нужно решить вопрос "КАК остаться на Кубе на длительный срок". По действующему законодательству вы не сможете находиться на Кубе более 3х месяцев. Чтобы остаться дольше, нужно либо иметь прямых родственников, либо жениться, либо иметь официальный бизнес с кубинскими гос. органами.

Ходить по Кубе с вашей аппаратурой не опаснее, чем в Чите, так что по этому поводу не беспокойтесь. 

Снять жилье сможете, но это не дешевле, чем в той же Чите.